Манастир Милешева основао је између 1234. и 1236. године српски краљ Владислав. Манастир је смештен у долини реке Милешеве, у близини Пријепоља.

Милешева је једно од најважнијих светилишта и духовних средишта Србије. 1236. године, Владислав је пренео мошти свог ујака Светог Саве из Трнова у Бугарској, у којем је и умро, у Милешеву. Други важан догађај догодио се 1377. године када је у Милешеви одржано крунирање Твртка I за краља Србије и Босне. У XV веку, манастир је био седиште митрополита дабарског и босанског. Турци су 1459. године запалили манастир, али је убрзо обновљен.

У првој половини XVI века у Милешеви су рукописане прве службене књиге. У манастиру је постојала и једна од најстаријих школа. Средином века, у време патријарха Макарија (српска патријаршија је обновљена 1557. године), манастир је у потпуности обновљен. Његов спољни нартекс је изграђен и осликан и вероватно је пресечен кроз зид између нартекса и наоса. У каснијим временима, након више турских рушења, дошло је до нове обнове 1863. године, када се црква знатно променила у изгледу.

Манастир Милешева посетили су ходочасници и дarовали су руски цареви (Иван IV Грозни) и влашки и молдавски владари. Турци су 1594. године из манастира уклонили мошти Светог Саве и јавно их спалили на брду Врачар у Београду, чинећи га тиме посмртним мучеником.

Црква Вазнесења Господњег, у архитектонском погледу припада Рашкој школи. Њен тлоцрт је јединствен. Наос се шири од запада према истоку, тако да је источни травеј потпуно изостављен, што резултира да су три олтарне апсиде наслоњене директно на источни зид. Унутра је купола подигнута на неколико лукова поствљених у облику степеништа. Нартекс је додат 1236. године на основу чега је, током рестаурације из XIX века, на врху изграђена купола.

Црква је била раскошно украшена скулптуром, посебно око портала и прозора, која је нажалост пропала.

Прва група фресака произведена је 1230-их. Остале групе обухватају дела из турског периода, која се могу наћи у егзонартексу. Ове фреске из XIII века могу се сматрати врхунским достигнућем сликарства у Европи тог времена. На портретима су приказани архиепископи (олтарски простор), свети ратници и мученици (наос), као и монаси (нартекс). Горњи регистри у нартексу приказују Христов земаљски живот. Испод васкрсне композиције на јужном зиду западног травеја приказан је краљ Владислав како га Мајка Божја води према Христу. Породица Немањић приказана је у североисточном делу нартекса: Стефан Немања као монах Симон, Сава као први архиепископ, Стефан Првовенчани као краљ, и његови синови Радослав и Владислав. Фреске у нартексу и суседној капели вероватно су насликане 1230-их и 1240-их. Оне илуструју Страшни суд и животе неких светитеља. У другој половини XVI века црква је осликана новим слојем фрески од којих су преживели само делови Последње вечере испод куполе и Четрдесет мученика у северном хору. Ове фреске оштећене су у пожару, али су случајно спасиле (делујући попут заштитног слоја) раније и вредније слике из XIII века.