Манастир Каленић задужбина је протовестијара (висока византијска титула) Богдана, његове жене Милице и његовог брата Петра.

Црква, посвећена Пресветој Богородици, саграђена је и осликана између 1407 и 1413. Након поновљених турских напада напуштена је крајем XVII века. Манастир је обновљен 1766. године, али током побуне против Турака, у којој су учествовали Каленићки монаси, 1788-1791, манастир је спаљен. Монаси су се вратили крајем века. Нови нартекс подигнут је 1806.

Каленићка црква саграђена је од наизменичних слојева камених блокова и цигала спојених дебелим слојевима малтера. Фасада је вертикално сегментирана пиластрима и урезаним колонетима, а хоризонтално са два кордонска венца око целе цркве. Прозори са два отвора налазе се у зони између два венца, док горња зона садржи лукове, искривљене колонете и розете. Изнад су лукови постоља, розете и куполе. Архитектонски гледано, тлоцрт цркве има облик тролиста са апсидом на источном крају и нартексом окренутом према западу. Централна купола краси средњи део наоса, док је слепа купола изнад нартекса.

Посебно су вредни клесани украси на порталима, прозорима и фасади, типични за такозвану Моравску школу српске уметности. Главни обрасци за обликовање укључују двоструког канапа стилизоване љиљане и палмете, а такође и људске и животињске фигуре. Најупечатљивији је приказ Богородице са Христом између два серафима у лунети над прозорима са два отвора са јужне стране.

Што се тиче фреско сликарства, северни зид нартекса садржи ктиторску композицију; испод је портрет деспота Стефана Лазаревића. Посебно је значајан, чак и јединствен, циклус сцена из живота Пресвете Богородице који је у сва три регистра заузео сва четири зида нартекса. Преживеле су само неке сцене циклуса Великих празника, у највишем регистру, попут Благовести, фрагмент Рођења, Сретење, Вазнесење, Силазак у ад и део Успења Мајке Божје. Што се тиче апсиде хора, ту се истичу фигуре светих ратника. Као и обично, олтарски простор краси Причешће апостола и поворка црквених отаца.